Les origines de la colonie sont anciennes, peut-être étrusques. Même le nom Calamecca pourrait provenir de la divinité étrusque Kalanike; ou de l’adjectif grec Kalos, qui signifie beau, et du nom étrusque Mexl, qui signifie peuple, indiquant ainsi un lieu habité par un beau peuple; il pourrait également provenir de la famille des tailleurs de pierre, les Calamech, qui est arrivée de Yougoslavie pour atteindre ensuite Carrare, où ils sont devenus de célèbres sculpteurs de marbre.
Le château de Calamecca a joué un rôle important dans l’histoire médiévale de la région de Pistoia. La première certitude du toponyme Calamecca remonte à l’année 776 et est contenue dans un document concernant l’achat de terres avec des maisons par un noble de Pistoia d’origine lombarde, Winifredo de Willerado.
À partir du milieu du XIe siècle, il devient une importante halte sur les anciennes routes, bien desservi par un réseau de routes secondaires à la route principale qui reliait les vallées de Pescia, Pistoia, Serravalle Pistoiese, Femminamorta, Casa di Monte, Piteglio, Prunetta.
En 1182, à cause de l’indiscipline obstinée de ses habitants à l’égard de l’autorité centrale de Pistoia, le château fort de Calamecca fut rasé au sol par les armées de Pistoia après un long siège (seulement en 1332, la forteresse fut reconstruite par les Pistoiens).
En 1290, Calamecca et Lanciole, tous deux appartenant à la faction Ghibelline, furent conquis par les Guelfes de Spino da Trivulzio de’ Panciatichi, dont le fief se trouvait dans le village de Crespole.
En 1335, le château de Calamecca passa sous le contrôle des Florentins.